Pseudonimy: T-Bag, Teddy

Rolę „T-Baga” odgrywa Robert Knepper, to jeden z najczarniejszych charakterów w serialu Prison Break. Theodore Bagwell to jeden z najbardziej niebezpiecznych więźniów osadzonych w Fox River. Jest wielokrotnym mordercą, a także rasistą, pedofilem i biseksualistą ze skłonnościami do agresji.

Mały Teddy przyszedł na świat z kazirodczego związku swojej chorej na zespół downa siostry i ich ojca. W dzieciństwie był wykorzystywany seksualnie przez własnego ojca, a także zmuszany do nauki ze względu na to, że jego opiekun chciał by syn został prezydentem Stanów Zjednoczonych.

Już jako młodzieniec, Theodore nie zachowywał się najlepiej, został przyłapany na wandalizmie i znęcaniu się nad zwierzętami. W wieku 10 lat próbował podpalić dom swojej nauczycielki i wysłano go do zakładu karnego dla nieletnich (poprawczaka), gdzie Bagwell stał się rasistą, został członkiem gangu popierającego supremację białych „Przymierze dla Czystości”.

Gdy dorastał, popełniane przez niego przestępstwa stawały się coraz bardziej poważne, wliczając w nie: napaść z bronią w ręku i usiłowanie zabójstwa. Został za nie osadzony w więzieniu Donaldson, w Alabamie, gdzie szybko stał się liderem rasistowskiej grupy więźniów.

Po wyjściu z więzienia Theodore szybko powrócił do przestępczej działalności. Podczas podróży przez Alabamę zgwałcił i zamordował kilku nastolatków, co przyczyniło się do tego, że został „gwiazdą” w programie telewizyjnym „Najbardziej poszukiwani ludzie Ameryki”. Po tym jak złapano Bagwella, prokurator wnioskował o to, aby osadzono go w więzieniu znajdującym się w innej części Ameryki w celu osłabienia jego gangu. Zgodnie z oczekiwaniami, w dziesięć miesięcy po tym jak Theodore trafił do Fox River, „Przymierze dla Czystości” przestało istnieć. Jednak dzięki charyzmie i złej sławie więźnia, odbudował i tam swój rasistowski gang, który stał się jedną z najwyżej usytuowanych w hierarchii więziennej, nieprawych grup. Bagwell został osadzony w celi 16, położonej w skrzydle A. Jego numer więzienny to: 89632. Otrzymał wyrok dożywotniego pozbawienia wolności za: sześciokrotne porwanie, gwałt i zabójstwo z premedytacją, zabójstwo drugiego stopnia i napad z bronią w ręku .

Susan Hollender – wdowa z dwójką dzieci, ukochana Bagwella, dla której chciał się zmienić przyczyniła się do tego, że trafił do Fox River. To ona poinformowała policję o tym, że groźny przestępca i morderca przebywa w jej domu, gdy zobaczyła jego twarz w programie „Najbardziej poszukiwani ludzie Ameryki”. Początkowo „T-Bag” nie był członkiem grupy uciekającej, jednak pod wpływem nieprzewidzianych okoliczności dołączył do niej i wraz z pozostałą siódemką zbiegł z więzienia. Podczas ucieczki furgonetką przykuł się do Michaela kajdankami. John rozłączył zbiegów, odcinając rękę Bagwella.

Po ucieczce z więzienia nie minęły 24 h zanim Theodore zabił ponownie. Jego pierwszą ofiarą był weterynarz, który przyszył mu jego odrąbaną dłoń. Następnie „T-Bag”, podobnie jak reszta zbiegów podążał do Utah, aby odnaleźć skarb Westmorelanda, o którym usłyszał podczas ucieczki. Po wykopaniu pieniędzy sprytnym fortelem oszukał swoich kompanów z Fox River i sam zbiegł z gotówką. Następnie udał się do domu Susan. Okazało się, że Hollender przeprowadziła się. Na miejscu pojawili się za to Bellick i Geary, którzy zagarnęli pieniądze Bagwella. Ostatecznie przejął je „T-Bag”. Odnalazł, ubezwłasnowolnił i porwał ukochaną wraz z jej dziećmi, lecz ta oświadczyła mu, że go nie kocha. Bohater udał się z gotówką do Panamy, gdzie został odnaleziony przez Sucre i Bellicka. W ostatnim odcinku Michael oddaje Theodore’a w ręce tamtejszej policji, a ciemny charakter trafia do panamskiego aresztu.