Zawód: naczelnik więzienia Fox River

Henry Pope jest naczelnikiem więzienia Fox River od osiemnastu lat. To sumienny człowiek, szanuje swoich współpracowników, bliźnich, ma także respekt do przepisów. Przeszło od 39 lat jest także szczęśliwym mężem. Z okazji 40-ej rocznicy ślubu Henry planuje podarować swojej żonie Judith wspaniały prezent, miniaturę jednego z siedmiu cudów świata, Tadż Machal.

Naczelnik zauważa, że do jego więzienia trafił utalentowany inżynier budowlany – Michael Scofield. Proponuje osadzonemu prace w jego gabinecie przy konstrukcji miniatury, dzięki czemu nie będzie musiał przebywać wtedy w bloku więziennym. Początkowo Michael odrzuca propozycję Henry’ego, lecz ostatecznie zmuszony jest ją przyjąć.

Podczas próby transferu Scofielda do innego zakładu karnego poznajemy przeszłość Pope’a. Okazuje się, że kilkanaście lat wcześniej bohater zdradził swoją żonę, w wyniku czego narodziło się jego nieślubne dziecko – Will Clayton. Dowiadujemy się też, iż chłopak miał problemy z prawem i zmarł młodo (w wieku 18 lat). Henry powiedział swojej żonie o zdradzie, ale nie wspomniał o synu. Ten argument wykorzystują agenci Kellerman i Hale, kiedy próbują wpłynąć na decyzję naczelnika w sprawie przeniesienia Michaela do innego zakładu karnego. W końcu Pope decyduje się powiedzieć Judith prawdę i blokuje transfer osadzonego.

Naczelnik znajduje ze Scofieldem wspólny język, a nawet obdarza więźnia zaufaniem np. pozostawia go wielokrotnie samego, gdy ten pracuje nad projektem miniatury. Po ukończeniu prac nad Tadż Mahal, Pope stwierdza, że ma dług wobec Michaela. Oznajmia mu, że jeżeli jest coś, co mógłby dla niego zrobić, to więzień może liczyć na jego wdzięczność.

Pope spełnia wszystkie życzenia podczas ucieczki Scofielda, kiedy ten trzyma przy jego gardle nóż, decyduje o przeniesieniu Burrowsa do Izby Chorych i informuje strażników, że Bellick odnalazł się i załatwia prywatne sprawy na mieście.

Po ucieczce „8 z Fox River”, naczelnik koordynuje działaniami funkcjonariuszy poszukujących zbiegów.

Sprawę poszukiwań uciekinierów przejmuje od Pope’a – FBI z agentem Alexandrem Mahone na czele.

Henry zeznaje w sprawie nieprawidłowości, które miały miejsce w kierowanym przez niego zakładzie karnym. Doniósł o nich, wyrzucony przez niego, klawisz Roy Geary. Po tym, jak Bellick zostaje zwolniony za łapówkarstwo, władze zawieszają naczelnika. Oburzony Pope stwierdza, że jeżeli zwalnia się jednego z jego najlepszych pracowników, to on także odchodzi ze służby (oficjalnie przechodzi na emeryturę). Jego miejsce zajmuje nowy naczelnik – Ed Pawelka.

Postać Henry’ego pojawia się także w drugiej połowie sezonu. Pope, jako członek ekskluzywnego klubu miłośników cygar „Colona del Oro”, udziela Michaelowi pomocy w wydobyciu ze skrytki (należącej do gubernatora Tancredi) dowodu w sprawie Burrowsa. Okazuje się, że jest to przenośna pamięć komputerowa (PenDrive), na której jest nagrana rozmowa wiceprezydent USA z jej bratem Terrencem Steadmanem. Scofield zawiera z Popem układ, że jeżeli były naczelnik pomoże w zdobyciu zawartości ze skrytki Tancredi, to zbieg odda się w ręce władz. Po tym, jak Henry przekonuje się o istocie zdobytego dowodu, były naczelnik podejmuje decyzję, aby puścić Michaela wolno.